Un ejemplo de las ventajas de operar a bajas temperaturas en la espectroscopía RMN, aunque no sean tan bajas que nos acercen al cero absoluto, nos lo dá el espectro RMN del metanol obtenido a una temperatura ambiente de 30° C a una frecuencia de 60 Megahertz (como puede verse en la fórmula estructural, hay dos tipos de protones (H): los tres protones equivalentes resaltados con color magenta que producen un pico de resonancia a un desplazamiento químico δ igual a 3.35 con respecto al patrón de calibración TMS, y el protón resaltado con color azul que produce un pico de resonancia a un desplazamiento químico igual a 4.80):
La misma muestra, congelada a una temperatura de -45 °C, muestra el desdoblamiento de líneas anticipado por el acoplamiento spin-spin que no era posible distinguir en el espectrograma anterior:
La señal solitaria que corresponde al campo magnético externo con mayor intensidad se separa en un doblete (con una constante de acoplamiento J igual a 5.2 Hertz) manteniendo el mismo desplazamiento químico δ, mientras que la señal más pequeña se mueve hacia la izquierda situándose en un δ igual a 5.5 ppm, desdoblándose en 4 líneas (con una constante de acoplamiento J igual a 5.2 Hertz). Las intensidades relativas de ambos grupos permanecen inalteradas.
Aunque en la espectroscopía RMN es deseable trabajar con la temperatura más baja a la que se pueda operar, ello no siempre es posible en virtud del requerimiento de que para llevar a cabo una espectroscopía de resonancia magnética nuclear es necesario que el compuesto se encuentre en estado líquido (permitiendo que los núcleos de los hidrógenos en las moléculas estén orientados al azar antes de la aplicación del campo magnético externo, y que puedan reorientarse al serle aplicado el campo magnético a la muestra), y si no lo está, disolverlo, para que sus núcleos puedan ser reorientados con la aplicación de un campo magnético exterior. El problema es que muchos solventes que no interfieren con los picos de resonancia del espectro RMN no permanecen en estado líquido por debajo de cierta temperatura. Dos solventes muy utilizados en la espectroscopía RMN porque no interfieren con los picos de resonancia son: el tetracloruro de carbono CCl4 (el cual no posee átomos de hidrógeno), y el cloroformo deuterado CDCl3 en donde el átomo de hidrógeno H ha sido substituído por un isótopo del hidrógeno, el deuterio D.
En la predicción de desdoblamientos, es importante tener siempre presente las siguientes dos reglas: (1) los protones (H) magnéticamente equivalentes no producen desdoblamiento alguno entre sí mismos, esto es, no desdoblan sus señales respectivas, y (2) el desdoblamiento es detectable cuando los hidrógenos (H) que no son equivalentes y que son capaces de producir dicho efecto se encuentran separados en no más de tres enlaces, contados uno en sucesión del otro. Si la separación entre los hidrógenos (H) es mayor de tres enlaces, puede haber desdoblamientos anticipados en el espectrograma dependiendo de la configuración tridimensional de la molécula, aunque esto no ocurre con mucha frecuencia. En general, podemos partir sobre la base de que solo los protones (H) que están ligados a carbonos adyacentes pueden producir desdoblamientos detectables. En pocas palabras, sólo los hidrógenos geminales o vecinales. Por lo tanto, y hablando con generalidad, no habrá muchas constantes de acoplamiento que se puedan representar como 4J o como 5J. Una excepción sobresaliente a la segunda regla es el radical oxhidrilo OH característico de los alcoholes (así como los heteroátomos en general tales como los hidrógenos de aminos), el cual se acopla muy débilmente o no se acopla en lo absoluto. Esto tiene que ver con un hecho más de índole química que física, ya que los protones (H) de los radicales OH efectúan un intercambio químico lo suficientemente rápido con los otros protones que se encuentran en el medio (en lo que viene siendo una reacción de substitución en la que interviene el solvente en el cual se encuentra disuelta la muestra) como para que se anule el efecto de desdoblamiento que de otra manera pudiera producir el radical OH sobre otros protones. Por las mismas razones, el radical OH no es desdoblado, resultando por lo general en un pico de resonancia solitario.
En ciertos casos, es necesario ejercer precaución al momento de tratar de considerar a dos (o más) protones (H) como magnéticamente equivalentes, sobre todo en el caso de los compuestos cíclicos que forman un anillo cerrado.
PROBLEMA: Determínese si los protones a y b en la siguiente molécula son magnéticamente equivalentes:
Aunque los protones a y b son químicamente equivalentes, no son magnéticamente equivalentes, ya que el acoplamiento Ha-Hc es diferente del acoplamiento Ha-Hd. Recurriendo al truco de darle una simple rotación planar a la molécula, podemos darnos cuenta mejor de que efectivamente el acoplamiento Ha-Hc es diferente del acoplamiento Ha-Hd:
PROBLEMA: Usando la tabla de constantes de acoplamiento J dada en la entrada anterior, dígase qué tipo de espectro RMN se puede esperar para un compuesto orgánico cuya fórmula estructural es la siguiente:
Puesto que tenemos en el anillo cíclico del compuesto aromático dos radicales NO2 que separan al protón Ha de los protones Hb, Hc y Hd, siendo el protón Hc el más alejado del protón Ha, haciendo uso de la tabla de constantes de acoplamiento J típicas dada en la entrada anterior tenemos que el pico de resonancia del protón Ha será desdoblado en tres líneas con una constante de acoplamiento J que va de 1 Hertz a los 3 Hertz (conexión meta a los dos protones Hb y Hd que le son los más próximos), mientras que el pico de resonancia correspondiente al protón Hc será desdoblado en tres líneas con una constante de acoplamiento que va de los 6 Hertz a los 9 Hertz (conexión orto a los dos protones contiguos Hb y Hd,), mientras que el desdoblamiento de los protones Hb-Hd corresponderá al de un espectro tipo AB (dos núcleos cuyo desplazamiento químico es del mismo orden de magnitud).
La interpretación correcta de los espectros RMN que consiste en identificar a los protones (H) que ocasionan los picos de resonancia que corresponden a algún compuesto orgánico es una cosa que requiere algo de práctica, y una vez que se ha ganado familiaridad en ello el siguiente paso lógico consiste en desarrollar la habilidad para poder determinar la fórmula estructural de una molécula cuando se conoce su fórmula química y cuando se tiene a la mano su espectro RMN. Considérese la siguiente molécula de la cual se muestra su fórmula estructural y su espectro RMN:
La pregunta que nos formulamos es la siguiente: ¿Cuáles son los protones que contribuyen al pico de resonancia cuyo desplazamiento químico δ es de 2.23, y cuales son los protones que contribuyen al pico de resonancia cuyo desplazamiento químico δ es de 7.05? La respuesta está indicada en las siguientes dos figuras en las cuales los protones que producen cada pico están resaltados de color azul en la fórmula estructural:
Obsérvese que la intensidad de una línea (determinada en la práctica no mediante la altura de la línea espectral sino integrando el área bajo la curva que representa al pico de resonancia) depende del número relativo de protones que intervengan dentro del grupo de protones magnéticamente equivalentes en una molécula que produzcan la línea detectada.
Considérese ahora un segundo ejemplo en el cual nos fijamos el mismo objetivo que en el ejemplo anterior:
La identificación de los grupos respectivos de protones magnéticamente equivalentes arroja los siguientes resultados:
Obsérvese que un grupo de protones magnéticamente equivalentes consta de 6 protones mientras que el otro grupo de protones magnéticamente equivalentes consta de 2 protones. Considérese ahora un tercer ejemplo, el siguiente en donde en la fórmula estructural podemos apreciar que hay dos grupos de protones magnéticamente equivalentes:
La identificación de los grupos respectivos de protones magnéticamente equivalentes arroja los siguientes resultados:
Veremos a continuación un cuarto ejemplo, el siguiente:
Hay dos grupos de protones magnéticamente equivalentes, destacados en los siguientes diagramas RMN:
El siguiente quinto ejemplo que es un alcohol es más elaborado, puesto que hay tres picos de resonancia cuya naturaleza nos indica la presencia de tres grupos de protones magnéticamente equivalentes:
Y por último, tenemos el siguiente sexto ejemplo que es también un alcohol, aún más elaborado, cuya fórmula estructural es la siguiente:
El espectro RMN de este compuesto exhibe cuatro picos de resonancia, delatando con ello la presencia de cuatro grupos de protones magnéticamente equivalentes que podemos apreciar en la fórmula estructural (obsérvese cómo se ha deformado la fórmula estructural para hacer resaltar un hecho importante):
Este último ejemplo es de particular importancia porque nos muestra, dentro de la fórmula estructural de la molécula, la existencia de un enlace de hidrógeno interior a la molécula.
PROBLEMA: Predígase el espectro RMN que podemos esperar obtener para el acetato de etilo, cuya fórmula química es CH3CO2CH2CH3.
Para resolver un problema de esta índole, es necesario buscar la manera de “descomponer” la fórmula del compuesto en sus componentes esenciales que puedan producir picos de resonancia RMN diferentes, razón por la cual tomamos la fórmula estructural del compuesto como punto de partida:
En esta fórmula estructural, podemos identificar dos grupos principales, el grupo acetil que contiene un sub-componente (CH3) capaz de producir un pico de resonancia, y el grupo etil que contiene dos componentes (CH2 y CH3) cada uno de los cuales puede producir por sí solo su propio pico de resonancia (téngase en mente que el carbono 12C y el oxígeno 16O carecen de spin nuclear y por lo tanto no son capaces de contribuír con pico de resonancia alguno):
Tomando en cuenta la regla dada arriba que nos dice que solo se producirá un desdoblamiento detectable cuando los hidrógenos (H) que pueden producir dicho efecto se encuentran separados en no más de tres (3) enlaces, contados uno tras otro, resulta obvio que el pico de resonancia que corresponde al CH3 del grupo acetil no será desdoblado, como podemos comprobarlo con un conteo de los enlaces separadores numerados en la siguiente figura de la fórmula estructural:
De cualquiera de los protones (H) del grupo acetil a cualquiera de los protones (H) del grupo etil hay cinco (5) enlaces, de modo tal que ni los protones H provocarán desdoblamiento alguno en el pico de resonancia que corresponde a los protones H ni estos últimos provocarán desdoblamiento alguno en el pico de resonancia que corresponde a los protones H. Ahora bien, si consultamos la tabla dada en la entrada anterior (para varios compuestos químicos representativos) que nos dá los desplazamientos químicos δ de los protones (H) según el lugar en donde estén ubicados, encontramos como pista que para el caso de un compuesto como el CH3COCH3 que corresponde a los protones metilos el pico de resonancia se ubica a un desplazamiento químico δ igual a 2.07 con respecto a la referencia de calibración TMS, lo cual nos permite asignar un desplazamiento químico δ aproximadamente igual a 2 para el caso del CH3 (encerrado en una cajita de borde verde) que corresponde al grupo acetil en la fórmula estructural del compuesto. En virtud de que el CH3 del grupo acetil está algo alejado de los protones (H) del grupo etil, no esperamos que los protones del grupo etil produzcan desdoblamientos apreciables en el CH3 del grupo acetil. Por otro lado, la misma tabla nos dice que para el caso de los protones metilo (CH3) en un compuesto como el CH3CH2OH, el pico de resonancia se ubica a un desplazamiento químico δ igual a 1.17 con respecto a la referencia de calibración TMS, lo cual nos permite asignar un desplazamiento químico δ aproximadamente igual a 1 para el caso del metil CH3 (encerrado en una cajita de borde violeta) que corresponde al grupo etil. Y por último, de la misma tabla, tenemos que para el caso de los protones metileno situados en el mismo compuesto CH3CH2OH, el pico de resonancia se ubica a un desplazamiento químico δ igual a 3.59 con respecto a la referencia de calibración TMS, lo cual nos permite asignar un desplazamiento químico δ aproximadamente igual a 3.6 para el caso del CH2 (encerrado en una cajita de borde café) que está en el grupo etil. Ahora bien, en virtud de su proximidad cercana, cada uno de los dos protones del CH2 producirá un desdoblamiento del pico de resonancia del CH3, el cual quedará desdoblado en n+1 = 2+1 = 3 líneas centradas en torno a un desplazamiento químico δ aproximadamente igual a 1 y con intensidades 1:2:1. Por su parte, cada uno de los tres protones del mismo CH3 producirá un desdoblamiento del pico de resonancia del CH2, el cual quedará desdoblado en n+1 = 3+1 = 4 líneas centradas a un desplazamiento químico δ aproximadamente igual a 3.6 y con intensidades relativas 1:3:3:1. Entonces el espectro RMN que predecimos para el compuesto deberá mostrar un aspecto como el siguiente:
La siguiente figura nos muestra la fórmula estructural de un compuesto orgánico así como el número de desdoblamientos que se pueden predecir para cada pico de resonancia así como los desplazamientos químicos δ que corresponden a cada grupo de líneas:
A continuación se muestra un segundo ejemplo de desdoblamiento de líneas ocasionado por el acoplamiento spin-spin entre los protones (H) de un compuesto de anillo aromático:
La siguiente figura nos muestra un tercer ejemplo de los desdoblamientos que podemos predecir de acuerdo a las reglas y observaciones que han sido dadas con anterioridad:
PROBLEMA: Predíganse los componentes principales del espectro RMN para el CH3CHO dado que para este compuesto disuelto en una solución de tetracloruro de carbono:
Asimismo, predíganse los desdoblamientos que se pueden esperar en las líneas del espectro RMN de este compuesto.
Podemos esperar dos picos de resonancia principales, uno para el grupo CH3, y el otro para el grupo CHO. El pico de resonancia para el grupo CH3 tendrá una área representativa con una intensidad relativa igual a 3 por constar de tres protones (H), mientras que el pico de resonancia para el grupo CHO tendrá una área representativa con una intensidad relativa de 1 por tener un solo protón. En virtud de que la constante de pantalla σ para el grupo CHO es mayor que la constante de pantalla σ para el grupo CH3, el pico CHO estará más lejos de la referencia de calibración TMS que el pico CH3. Y en cuanto a los desdoblamientos, el pico de resonancia CH3 será un doblete al ser desdoblado en n+1 = 1+1 = 2 líneas por el protón del grupo CHO con intensidades relativas 1:1, mientras que el pico de resonancia CHO será un cuadruplete (o bien, un cuarteto) al ser desdoblado en n+1 = 3+1 = 4 líneas por los tres protones (H) del grupo CH3, con intensidades relativas 1:3:3:1 como lo indican los coeficientes binomiales del triángulo de Pascal.
PROBLEMA: Predíganse los desdoblamientos en el espectro RMN del 1,1,2-tricloroetano.
La siguiente fórmula estructural del 1,1,2-tricloroetano intenta ser una representación tridimensional sobre la superficie plana de la pantalla de dicho compuesto:
Recalcando por su importancia lo que se ha estado señalando arriba, aplicado a este compuesto, los protones equivalentes (H) no desdoblan sus señales respectivas:
Resulta obvio que el espectro RMN de este compuesto consistirá de un triplete con intensidades 1:2:1 y de un doblete con intensidades 1:1. La evaluación experimental de este compuesto producirá el siguiente espectro RMN en el cual se muestran amplificados los dos picos de resonancia para poder apreciar los desdoblamientos esperados:
PROBLEMA: Dibújese el espectrograma de resonancia magnética RMN que pueda esperarse para el alcohol isopropil cuya fórmula química es (CH3)2HCOH.
Podemos representar la fórmula estructural del alcohol isopropil de la siguiente manera:
Resulta obvio de la fórmula estructural que los dos CH3 son equivalentes. Podemos identificar en la fórmula estructural tres tipos de protones (H):
En base a esto, se puede predecir que el espectro RMN constará de tres líneas. Una de ellas será producida por los protones (H) encerrados en las cajitas de color café, los cuales siendo equivalentes producirán una área (intensidad relativa) igual a 6. Otra línea será producida por el protón (H) encerrado en la cajita de color verde, cuya área (intensidad relativa) será igual a 1. Y la tercera línea que corresponde al protón (H) del oxhidrilo OH también tendrá una área (intensidad relativa) igual a 1. En cuanto a los desdoblamientos, ya se dijo arriba que el oxhidrilo OH por regla general no produce desdoblamientos detectables ni es susceptible de desdoblamientos, por lo que su línea de resonancia permanecerá intacta sin sufrir desdoblamiento alguno. En lo que corresponde al protón (H) que está situado dentro de la cajita verde, puesto que está ubicado cerca a los seis protones equivalentes que están situados en las cajitas de color café su línea será desdoblada en n+1 = 6+1 = 7 líneas. Por su parte, la línea producida por los seis protones que están situados en las cajitas de color café será desdoblada a su vez en n+1 = 1+1 = 2 líneas por el protón adyacente que está situado en la cajita de color verde. De este modo, y tomando en cuenta las ubicaciones relativas de los desplazamientos químicos δ para los grupos que hemos estado viendo previamente, podemos trazar el siguiente espectrograma RMN en el cual las áreas (intensidades relativas) de cada grupo de líneas están dadas por los números en color azul:
PROBLEMA: Dibújese el espectrograma de resonancia magnética RMN que pueda esperarse para el alcohol n-propil cuya fórmula química es CH3CH2CH2OH.
Puesto que tenemos cuatro grupos claramente identificables:
CH3CH2CH2OH
el espectrograma RMN deberá mostrar cuatro líneas correspondiendo individualmente cada una de ellas a cada grupo. El área (intensidad relativa) del primer grupo (CH3) será igual a 3, el área del segundo grupo (CH2) será igual a 2, el área del tercer grupo (CH2) también será igual a 2, y el área del cuarto grupo (OH) que consta de un solo protón (H) será igual a 1. En lo que respecta a los desdoblamientos que puedan esperarse, en concordancia con lo que hemos visto arriba el oxhidrilo OH no producirá ningún desdoblamiento en la línea que corresponde al grupo CH2, como tampoco será desdoblado. Sin embargo, los dos protones que forman parte del grupo CH2 sí producirán un desdoblamiento en la línea que corresponde al grupo CH2, desdoblándola en n+1 = 2+1 = 3 líneas. En lo que respecta a la línea del grupo CH2, este grupo se encuentra intercalado entre dos grupos, los grupos CH3 y CH2. Está rodeado entonces de cinco protones (H) que desdoblarán su línea en n+1 = 5+1 = 6 líneas. Y por último, la línea que corresponde al grupo CH3 será desdoblada en n+1 = 2+1 = 3 líneas por los dos protones que pertenecen al grupo CH2. Tomando en cuenta las ubicaciones que hemos visto previamente para los grupos de protones que hemos estado estudiando, podemos bosquejar el espectro RMN esperado de la siguiente manera en donde las áreas (intensidades relativas) de cada grupo son mostradas en números de color azul:
Es bien sabido entre los químicos que un compuesto orgánico con cierta fórmula química puede darse en la Naturaleza con fórmulas estructurales diferentes. Tal es el caso del dicloroetano cuya fórmula química es C2H4Cl2. En una de sus fórmulas estructurales, los cuatro protones H son magnéticamente equivalentes, mientras que en otra de sus fórmulas estructurales no lo son. Y lógicamente, en la fórmula estructural en la cual los protones no son magnéticamente equivalentes, podrá haber una constante de acoplamiento J,como podemos apreciarlo en los siguientes espectros RMN para las dos fórmulas estructurales de las que estamos hablando:
Obsérvese que en la molécula C2H4Cl2 que nos muestra los efectos de la interacción spin-spin, en el caso de los tres protones (H) magnéticamente equivalentes resaltados de color rojo cada uno de ellos le produce un desdoblamiento acumulativo al pico de resonancia del protón (H) resaltado de color naranja, haciendo que este protón se manifieste con cuatro líneas cuyas intensidades serán 1:3:3:1 de acuerdo al triángulo de Pascal. Y por su parte, el protón (H) hace que el grupo de tres protones (H) magnéticamente equivalentes en vez de producir un solo pico de resonancia RMN dicho pico se desdoble en dos picos. Con algo de práctica y procediendo a la inversa, se puede determinar la fórmula estructural del compuesto si se tiene su fórmula química y su espectro RMN.
PROBLEMA: Un compuesto que tiene la fórmula C2H3Cl3 mostró un solo pico en su espectro RMN, mientras que otra substancia que tiene la misma fórmula mostró dos picos, siendo el área de un pico el doble de la otra. Identifíquense las fórmulas estructurales de estas substancias deducidas a través de sus espectros RMN.
En el caso en el cual la substancia muestra un solo pico, sólo está presente un tipo de protón (H), o mejor dicho, tres protones (H) que son magnéticamente equivalentes. La única fórmula estructural que puede lograr esto es la siguiente:
En lo que respecta al otro compuesto que mostró dos picos, obviamente tiene dos tipos de protones (H), y la única fórmula estructural que puede causar esto es la siguiente:
(Facilita aquí el tratar de visualizar esta molécula en su estructura tridimensional.) Puesto que hay dos tipos de protones (H) magnéticamente equivalentes, y la razón del número de protones entre ambos tipos es de 1:2, el área de un pico será igual al doble del área de otro pico, o lo que es lo mismo, la intensidad de un pico será el doble de la intensidad del otro pico, lo cual concuerda con la información proporcionada.
PROBLEMA: Una substancia que tiene la fórmula C4H10O dió un espectro RMN que consta de dos líneas con áreas relativas de 1 y 9, mientras que otro compuesto con la misma fórmula dió un espectro RMN que consta de dos grupos de líneas con áreas relativas de 2 y 3. Identifíquese a estas dos substancias.
Partiendo de la fórmula química proporcionada para las dos substancias, un primer intento equivocado sería suponer una fórmula sencilla como la siguiente en la cual se identifican dos grupos de protones (H) siendo uno de ellos el que correspondería al radical butilo:
La agrupación de los 9 protones (H) en un grupo dejando un solo protón (H) en el otro grupo aparentemente explicaría la razón de áreas (intensidades) de las líneas de 1:9. La fórmula dada arriba es de hecho la fórmula para un alcohol, el 1-butanol. Sin embargo, esto supondría que los protones (H) en el radical butilo o butilo (un radical del grupo alquilo, sin ramificaciones) son magnéticamente equivalentes. No lo son. Recuérdese en la entrada anterior cómo los fundadores de la espectroscopía RMN y descubridores del efecto del desplazamiento químico encontraron tres picos de resonancia para el alcohol etílico cuya fórmula estructural condensada es CH3CH2OH, encontrándose después con espectrómetros de mayor resolución que dos de dichos picos se desdoblaban en varias sub-líneas, lo cual sólo es posible de explicar considerando no el agrupamiento CH3CH2OH sino el agrupamiento CH3CH2OH. Se puede suponer que el espectro RMN para el 1-butanol será aún más elaborado dando más de tres picos de resonancia incluyendo varios desdoblamientos visibles bajo un espectógrafo de alta resolución, siendo un agrupamiento posible de protones (H) magnéticamente equivalentes el siguiente:
Desechada esta posibilidad, hay otra posibilidad estructural que nos permite agrupar los protones (H) de la siguiente manera:
Puesto que en el agrupamiento mostrado a la izquierda dentro de la caja de bordes amarillos tenemos tres ramificaciones con radicales metilo, para los cuales los protones son magnéticamente equivalentes, dejando un protón (H) solitario, tenemos entonces dos tipos de protones (H) que producirán dos picos de resonancia, y puesto que en un grupo hay 9 protones (H) mientras que en el otro hay un solo protón (H), esto explica satisfactoriamente el hecho de que el área de un pico será nueve veces más grande que el área del otro pico, o lo que es lo mismo, o lo que es lo mismo, que la intensidad de un pico será nueve veces mayor que la intensidad del otro pico, concordando con la información proporcionada. Esta substancia es la que los químicos identifican como el alcohol tert-butil o alcohol t-butil o ter-butanol. Haciendo una subdivisión más cuidadosa de la fórmula estructural, y usando la tabla dada anteriormente (en la entrada “Espectroscopías de resonancia I”) para los desplazamientos químicos δ de varios radicales, podemos de hecho predecir por anticipado el espectro de resonancia magnética de este alcohol tomando en cuenta que los protones metilo CH3 tienen un desplazamiento químico δ prácticamente igual a cero, mientras que los protones aldehídicos CHO tienen un δ de aproximadamente igual a 10 (los números en rojo indican las intensidades relativas de las líneas, dadas como áreas debajo de las curvas):
A continuación se muestra un espectrograma de alta resolución (esta figura puede ser amplificada sucesivamente) obtenida con un espectógrafo de alta calidad que hace la integración cumulativa de áreas de izquierda a derecha, pudiendo apreciarse que el primer pico de resonancia (con un desplazamiento químico δ igual a 2.92) tiene un área (intensidad) igual a la unidad, mientras que el segundo pico de resonancia (con un desplazamiento químico δ igual a 1.22) tiene un área igual a 10 que restada del área anterior dá 9 para fijar la relación de áreas en 1:9:
Y en lo que respecta a la otra substancia, la fórmula estructural que más se ajusta a los datos proporcionados es la siguiente:
En dos “cajas”, las de color amarillo, tenemos radicales metil o metilo, para los cuales sus protones son magnéticamente equivalentes, dando un total de 6 protones magnéticamente equivalentes dentro de la molécula. Y en la otra “caja”, de color ciano, tenemos cuatro protones que suponemos que son magnéticamente equivalentes. Entonces la relación de áreas debe ser igual a 4:6, o bien de 2:3, coincidiendo con la información proporcionada. Concluímos que ésta es la fórmula estructural para el otro compuesto. Se trata de la substancia que los químicos identifican como dietil éter y para la cual su fórmula estructural abreviada es C2H5-O-C2H5.
